Фильм Каникулы строгого режима

История начинается с того, как в тюрьме знакомятся главные герои: Сумароков по прозвищу Сумрак и Кольцов. Первый – отъявленный вор-рецидивист, являющийся авторитетом для всех преступников данной тюрьмы. Второй – заслуженный герой и бывший сотрудник МВД, который в давние времена воевал в Чечне, а по прибытии на родину по случайности убил своего коллегу.

После того как Кольцов попал за решётку, его коллега и хороший друг Вышкин, являющийся начальником тюрьмы и подполковником УФСИН, пришёл к Сумарокову с просьбой, чтобы тот защитил бывшего «мента». Узнав об этом, ближайший помощник Вышкина решает насолить ему и подговаривает другого заключённого, Шамана, чтобы он «убрал» Кольцова. Взамен он обещает ему досрочное освобождение за учинённый беспредел.

В результате в тюрьме завязалась драка, и Кольцов ранен. Его вместе с Сумароковым, которого тоже ранили, повезли в больницу. Очнувшись в больнице, Кольцов осознает, что не выживет, если вернётся в тюрьму, так как Шаман спокойной жизни ему не даст. В результате он принял решение бежать из места заключения. Кольцов попросил помощи у своего друга Сергея Гагарина, являющегося командиром спецназа УФСИН. При этом он решил взять с собой Сумрака, которого во время бунта в тюрьме ранил спецназ.

Сергей Гагарин спрятал беглых преступников в пионерском лагере «Юнга», где как раз не хватало мужчин-вожатых. С этого момента зеки получили новые имена: Евгений Дмитриевич Убегаев и Виктор Сергеевич Ромашкин.

Будучи в роли вожатого, Сумароков начинает постигать все радости свободной жизни. А главной задачей Кольцов становится охрана бидончика, в котором, по его мнению, хранится что-то весьма ценное. Так и начались приключения двух преступников в пионерском лагере, где каждую минуту кипит бурная жизнь. Героям предстоит решить немало задач и проблем, связанных не только с детьми. В фильме прослеживается и любовная линия между одним из бежавших заключённых и вожатой пионерского лагеря. А в конце истории Кольцову и Сумарокову предстоит борьба с настоящими преступниками, охотящимися за их жизнями.